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Studies on the Animal Metabolism of Phenoxyacetic Herbicides

Studien über dem tierischen Metabolismus von Phenoxy essigsäureherbiziden

Studier over metabolismen av fenoxiåttiksyreherbicider i djur

Summary

Gel filtration on Sephadex was applied to the study of plasma protein binding af 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D). Equilibrated with horse plasma and eluted with buffer pH 7.4, 2,4-D was recovered to 2 % in the plasma protein fraction (KD 0), free 2,4-D being eluted at a KD value of 2.2. When 50 % plasma in buffer was used as the eluant the mobility of 2,4-D increased considerably (KD decreasing to 0.95), thus confirming the existence of a 2,4-D-protein interaction.

Hydrolysis experiments in conjunction with thin-layer chromatography revealed no conjugation of 2,4-D in plasma of pigs and rats given 2,4-D amine orally and only slight conjugation, not exceeding 20 %, in urine of pigs, given 2,4-D amine orally.

2,4-D butyl ester administered orally to pigs and rats was shown to be rapidly hydrolyzed to 2,4-D acid, only trace amounts of ester being detectable in body fluids and tissues.

Zusammenfassung

Die Plasmaproteinbindung der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) wurde mittels Gelfiltrierung auf Sephadex untersucht. Bei Eluierung von 2,4-D, mit Pferdeplasma äquilibriert, unter Verwendung eines Puffers von pH 7,4 wurde 2 % der zugesetzen 2,4-D im Plasmaproteinanteil wiedergefunden (KD 0). Freie 2,4-D wanderte mit einem KD-Wert von 2,2. Das Vorhandensein einer Wechselwirkung zwischen Plasmaprotein und 2,4-D wurde durch Eluieren mit 50 %-igem Plasma in Puffer von pH 7,4 bestätigt, wobei eine wesentlich höhere Wanderungsgeschwindigkeit der 2,4-D festgestellt wurde (KD 0.95).

Mittels Hydrolysenversuche und anschliessender Dünnschichtchromatographie war nach oraler Zufuhr von 2,4-D-amin an Schweinen und Ratten keine Paarung von 2,4-D im Plasma wahrzunehmen. Eine geringgradige Paarung, unter 20 %, wurde im Harn der Schweine nachgewiesen.

Nach oraler Eingabe des 2,4-D-butylesters wurde bei Schweinen und Ratten eine schnelle Hydrolyse des Esters beobachtet.

Sammanfattning

Plasmaproteinbindning av 2,4-diklorfenoxiättiksyra (2,4-D) studerades med hjälp av gelfiltrering på Sephadex. Vid användning av buffert pH 7,4 som elueringsmedel eluerades 2,4-D, ekvilibrérad med hästplasma, till 2 % med plasmaproteinfraktionen (KD 0), frnedan fri 2,4-D vandrade med KD 2,2. Förekomsten av en plasmaproteinbindning av 2,4-D bekräftades genom eluering med 50 %-ig plasma i buffert pH 7,4, varvid en väsentligt ökad vandringshastighet för 2,4-D konstaterades (KD 0,95).

Genom hydrolysförsök i förening med tunnskiktskromatografi kunde ingen konjugering av 2,4-D konstateras i plasma från grisar och råttor, som tillförts 2,4-D-amin oralt. En obetydlig konjugeringsgrad, mindre an 20 %, påvisades i urin från grisar.

Efter oral tillförsel av 2,4-D-butylester till grisar och råttor påvisades en snabb hydrolys av estern till 2,4-D-syra.

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Erne, K. Studies on the Animal Metabolism of Phenoxyacetic Herbicides. Acta Vet Scand 7, 264–271 (1966). https://0-doi-org.brum.beds.ac.uk/10.1186/BF03547116

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